QUÍMICA: ORGÁNICA E INORGÁNICA: FUNCIONES OXIGENADAS

Competencias:

Interpretar situaciones.
Establecer condiciones.
Argumentar situaciones.

Funciones orgánicas

Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias son:

Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.

Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.

Grupo Funcional: Es un grupo de átomos que definen e identifican a un compuesto para asociarlo con una determinada familia. Por ejemplo, todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un átomo de C.

A continuación se cita los grupos funcionales de las familias mencionadas. Los R simbolizan cadenas hidrocarbonadas de determinada longitud.

Funciones Oxigenadas Simples:

Ejemplos:

Funciones Oxigenadas Compuestas:

Éter: Es el compuesto que resulta de la combinación de dos alcoholes.

Éster: Es el compuesto resultante de la combinación de un alcohol con un ácido orgánico.

Anhídrido: Es el compuesto que resulta de la asociación de un ácido con un alcohol.

Identifiquemos las Funciones oxigenadas.

ANALICEMOS CADA UNA DE LAS FUNCIONES OXIGENADAS

1. ÉTERES

Éteres.

Son compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo, siendo su fórmula general (R-O-R').

Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes siendo moléculas muy polares. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos.

Características

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.

El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o éter etílico, normalmente denominado éter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado.

Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

ü Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

ü Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).

ü Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura

Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:

ü Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo).

ü Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

Propiedades Químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

Propiedades Físicas

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles, en síntesis.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono.

Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa.

Tipos de éteres

Éteres corona: Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona. Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para acomplejar selectivamente (por el tamaño) a cationes alcalinos.

Los oxígenos establecen interacciones con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formándose un complejo. Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como es el caso de la valinomicina. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele denominar ionóforos.

Poliéteres: Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol.

Epóxidos u oxiranos: Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. Son pues compuestos heterocíclicos. Los ciclos de tres están muy tensionados, por lo que reaccionan fácilmente en reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Éteres de silicio: Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados éteres. Por ejemplo, los éteres de silicio, en donde la fórmula general es R-O-Si, es decir, el oxígeno está unido a un carbono y a un átomo de silicio. Sigue habiendo un par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman éteres de silicio.

Aplicación

Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diesel.

Tomado de: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-eter.html

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2. ALCOHOLES.

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3. ALDEHIDOS Y CETONAS

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4. ACIDOS CARBOXÍLICOS

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5. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: ÉSTERES.

Se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:

ÉSTERES.

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol; Ejemplo: Etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

Éster + agua à ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.

CH₃-CO-O-CH₃ + H₂O à CH₃.CO.OH + H-CH₂-OH

Hidrólisis alcalina – Saponificación: En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.

Éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.

Usos

Formiato de etilo: esencia de grosella, ron

Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

Butirato de etilo: esencia de durazno.

Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.

Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices