Objetivo: Hacer un recuento histórico del desarrollo de la química orgánica, para luego estudiar algunas propiedades del átomo de carbono.
QUÍMICA ORGÁNICA.
Rama de la
química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones. Existe
una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras
sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por
moléculas orgánicas.
La teoría vitalista fue propuesta por
Berzelius y Gamelin, quienes sostuvieron que las sustancias orgánicas tienen
leyes diferentes a las que rigen las inorgánicas porque las primeras se construyen
con la intervención de la vida y los procesos que le son propios.
El
experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e
inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos
que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los
más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello,
en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.
La gran
cantidad que existe de compuestos orgánicos tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro.
Actualmente se conocen más de 3 millones de compuestos orgánicos con un ritmo
de crecimiento de 100.000 compuestos nuevos al año.
Por
compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos
CO, CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos
desde siempre. La principal característica de las sustancias orgánicas es que
arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles).
La línea
que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha sido arbitraria, pero
generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno,
y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico,
mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico.
La Química Inorgánica y la
Orgánica, se estudian por separado debido a varias razones que se muestran en
el siguiente cuadro:
Importancia de la Química Orgánica
Más del
95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la
mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
Todos los
compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas,
hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
El
progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de
los procesos vitales.
La
industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un
papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de
nuestra vida diaria con sus productos.
Relación de la química orgánica con otras
ciencias.
La química
está estrechamente relacionada con las ciencias físicas, extendiéndose a varias
disciplinas que vas desde la astronomía hasta la biología.
Física: Se estudia conjuntamente con la
química en la ciencia fisicoquímica debido a que muchos fenómenos ocurren
simultáneamente combinando las propiedades físicas con las químicas.
Arqueología: Para descifrar datos e
interrogantes como la antigüedad de piezas arqueológicas. La exactitud se logra
por medio de métodos químicos como el del carbono 14.
Biología: La ciencia de la vida, se
auxilia de la química para determinar la composición y estructura e tejidos y
células.
Astronomía: Se auxilia de la química
para construcción de dispositivos, basados en compuestos químicos para lograr
detectar algunos fenómenos del espacio exterior.
Medicina: Como auxiliar de la
biología y la química, esta ciencia se ha desarrollado grandemente ya que con
esta se logra el control de ciertos desequilibrios de los organismos de los
seres vivos.
Importancia social, tecnológica y ambiental de
los compuestos orgánicos.
Los
productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos
citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los
antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el
medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres
humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India
ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos
tipos:
Moléculas orgánicas naturales: Son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son
estudiadas por la bioquímica.
Moléculas orgánicas artificiales: Son
sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plásticos.
¿Por que es importante el átomo de carbono?
El carbono
es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la química de la vida. La característica
más admirable del átomo de carbono, que lo diferencia de los demás elementos y
que confirma su papel fundamental en el origen y evolución de la vida, es su
capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de carbono para
formar enlaces covalentes carbono-carbono. Este fenómeno es el cimiento de la
química orgánica. Las proteínas, por ejemplo, corresponden a una sola de esa
gran variedad de estructuras formadas mediante el anterior mecanismo.
Formas de presentación del carbono: El carbono
solo constituye el 0.08% del conjunto de la litosfera, hidrosfera y atmósfera.
Aparece en la corteza terrestre en forma de rocas de carbonato de calcio o
magnesio. En la atmósfera lo encontramos principalmente en forma de gas
carbónico (CO2) y monóxido de carbono (CO). Existen algunos depósitos de
carbono elemental en forma de diamante y grafito:
Grafito: es la forma alotrópica demás
estable del carbono a temperatura y presión ordinarias. Es blando, negro y
resbaladizo, con una densidad de 2,25 g\cc. Sus propiedades están ligadas a su
estructura; esta consta de átomos de carbono ordenados de capas planas de
anillos y seis miembros. Tres de los cuatro electrones de valencia de cada
átomo de carbono participan en los enlaces con los carbones de su mismo plano,
mientras que el cuarto electrón forma un enlace más débil perpendicular a
dichos planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al
romperse esos enlaces y formasen otros nuevos. Debido a ello el grafito lo
utilizan como lubricante, como aditivo para aceites de motores y en la
fabricación para minas de lápices. Otra propiedad es como el grafito tiene la
capacidad de conducir la electricidad.
Diamante: a diferencia del grafito,
el diamante es una de las sustancias mas duras que se conoce. Es incoloro, no
conduce la electricidad y es mas denso que el grafito, 3.53 g\cc. Estas
propiedades corresponden a su estructura: una red de átomos distribuidos en
forma de tetraedro, separados de sus átomos vecinos por solo 1.54 Å. En esta
estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que haya electrones débilmente
retenidos. Por ello el diamante es muy duro, no conduce la electricidad y tiene
punto de fusión mas elevado que se conoce de un elemento el cual es cerca de
3570° C.
Carbones naturales
Los
carbones que se hallan en la naturaleza se originaron por carbonización de
vegetales en distintos estratos del subsuelo. Dependiendo de su edad geológica
se distinguen los siguientes:
La antracita: es el más rico en carbono
98% y posee de 5 a 6% de materias volátiles, siendo el de mayor potencia
calorífica.
La hulla: posee de 70 a 90% de
carbono y llega a tener u 45% de materias volátiles y es desde el punto de
vista industrial, el carbono mas interesante. De la hulla, por destilación en
ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles, gases amoniacales, alquitrán
y un 20% de coque. Destilando el alquitrán se obtienen una gama enorme de
productos que tienen aplicaciones como disolventes, colorantes, plásticos,
explosivos y medicinas.
Los lignitos y turbas: son de
menor contenido de carbón y en consecuencia tienen usos más restringidos.
Los fullerenos, son un
conjunto de formas alotrópicas del carbono, diferentes del diamante y del
grafito. Fueron descubiertos por primera vez en 1985 por los investigadores R.
Curl, H. Kroto y R. Smalley, aunque su existencia ya fue predicha en 1965. Los
fullerenos son moléculas con formas esferoidales que contienen desde 32 hasta
960 átomos de carbono sólidos moleculares, muy estables, ya que no poseen
enlaces libres, y que dan lugar a sólidos moleculares blandos. El arquetipo de
estas moléculas es el futboleno, de fórmula C60.
Otras
moléculas esferoidales (pero no esferas perfectas) son la C32, la C40, C50, C58
y C70 y los fullerenos gigantes, C240, C540 y C960. El futboleno tiene 20
hexágonos y el C70 tiene 25, pero ambos tienen 12 pentágonos.
La
importancia de los fullerenos no reside exclusivamente en sus curiosas
estructuras, sino en las propiedades de los materiales macroscópicos a que
pueden dar lugar. En este sentido, el futboleno cristaliza según una red de
Bravais CCC denominada fullerita.
Las
fulleritas puras son aislantes; ahora bien, impurificadas con átomos de metales
alcalinos se comportan como semiconductores y hasta como superconductores. Un
ejemplo lo constituye el K3C60, que puede obtenerse disponiendo las moléculas
de C60 en las posiciones propias de una red CCC y situando átomos de K en los
intersticios tetraédricos como en los octaédricos. El potasio puede ser
reemplazado por rubidio o talio. En cualquiera de estos casos, el material
exhibe, a muy bajas temperaturas, propiedades superconductoras.
Hibridación del átomo de carbono.
Con un clic aquí, podrás leer un resumen sobre la hibridación del átomo de carbono.
Da un clic aquí y visualiza como ocurre la hibridación.
HIBRIDACIÓN TETRAEDRAL, TRIGONAL, DIGONAL.
¿Como participa el carbono en la naturaleza?
El carbono es esencial para construir las moléculas orgánicas que caracterizan a los organismos vivos.
La principal fuente de carbono para los productores es el CO2 del aire atmosférico, que también se halla disuelto en lagos y océanos.
Además hay carbono en las rocas carbonatadas (calizas, coral) y en los combustibles fósiles (carbón mineral y petróleo).
Durante la fotosíntesis, las plantas verdes toman CO2 del ambiente abiótico e incorporan el carbono en los carbohidratos que sintetizan. Parte de estos carbohidratos son metabolizados por los mismos productores en su respiración, devolviendo carbono al medio circundante en forma de CO2. Otra parte de esos carbohidratos son transferidos a los animales y demás heterótrofos, que también liberan CO2 al respirar.
El ciclo completo del carbono requiere que los descomponedores metabolicen los compuestos orgánicos de los organismos muertos y agreguen nuevas cantidades de CO2 al ambiente. A todo lo anterior debe sumarse la enorme cantidad de CO2 que llega a la atmósfera como producto de la actividad volcánica, la erosión de las rocas carbonatadas y, sobre todo, la quema de combustibles fósiles por el hombre.
Uso de las diferentes Variedades del Elemento Carbono.
El principal uso industrial del carbono es como
componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y
gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías,
gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la
obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía
por su combustión más limpia.
Otros usos
son:
- El isótopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datación radiométrica.
- El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas.
- El diamante se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.
- Como elemento de aleación principal de los aceros.
- En varillas de protección de reactores nucleares.
- Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
- El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
- El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fullerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
- Las fibras de carbón (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añaden a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.
- Las propiedades químicas y estructurales de los fullerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.
Compuestos
Orgánicos más importantes, como se obtienen, sus propiedades y usos:
Ácido
Acético (CH3COOH):
Obtención: Se obtiene de 3 formas:
1. Por
oxidación catalítica de los gases del petróleo
2. Por
oxidación del etanal o acetaldehído
3.
Haciendo reaccionar alcohol metílico con monóxido de carbono
Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de
olor muy picante. Funde a 16ºC y ebulle a 118ºC. Su densidad es 1,05q/cm3. Es
soluble en agua, alcohol y éter.
Usos: Se emplea en la producción del plástico, como
alimento, en la fabricación de colorantes, insecticidas y productos
farmacéuticos; como coagulante del látex natural.
Ácido
ascórbico o Vitamina C:
Obtención: Se encuentra presente en las frutas
cítricas
Propiedades: Se presenta en forma de cristales
blancos. Es soluble en agua, ligeramente soluble en alcohol e insoluble en
éter. Funde a 192ºC
Usos: Se emplea como antioxidante y preservativo de
alimentos como la mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En
medicina, para prevenir el escorbuto
Ácido
Cítrico (C6H8O7):
Obtención: A partir de las frutas como el limón, la
lima, la toronja y la naranja. También se le obtiene por fermentación
degradante de carbohidratos.
Propiedades: Se presenta en forma de cristales o
polvo translúcido incoloro. Funde a 153ºC. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble
en agua y en alcohol.
Usos: Se usa
como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas,
confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos enlatados (caviar,
gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales
Éter
dietílico (C4H10O):
Obtención: Se prepara por deshidratación del
alcohol etílico
Propiedades: Es un liquido de color agradable y
penetrante, muy volátil e inflamable. Sus vapores son los más densos que el
aire, pero más livianos que el agua. Su densidad es 0,78g/cm3. Funde a -16ºC y
ebulle a 35ºC. Presenta un gran poder disolvente ya que diluye al caucho, al
aceite y a las grasas.
Usos: En medicina, como analgésico local, En el
laboratorio, como disolvente y reactivo.
Alcohol
etílico o Etanol (C2H6O):
Obtención: Se puede obtener de diversas maneras:
por síntesis, partiendo del acetileno; por fermentación de sustancias
azucaradas y por destilación del vino.
Propiedades: Es un liquido incoloro, de olor
característico, agradable y sabor ardiente. Ebulle a 78ºC. Es soluble en agua,
en todas las proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.
Usos: Como componente de las bebidas alcohólicas y
en la síntesis de compuestos orgánicos.
ACTIVIDADES: HISTORIA DE LA QUÍMICA 1. Crucigrama 2. Test ; para hacer uso de las actividades, recomiendo enviar un correo a gelemann@gmail.com indicando la intención; desde allí se darán las recomendaciones pertinentes.
En el siguiente enlace es posible descargar un documento que contiene algunos de los interrogantes planteados en el Crucigrama y el Test.
